Cyanohydrin
Cyanohydrin eller cyanhydrin betecknar inom organisk kemi en förening, eller en funktionell grupp, hos vilken en nitrilgrupp och en hydroxylgrupp är bundna till samma kolatom. De kan också kallas hydroxinitriler.[1] Den allmänna formeln är R1R2C(OH)CN där R1 och R2 betecknar väte, alkylgrupp eller arylgrupp. Inom industrin används cyanohydriner som viktiga utgångssubstrat för synteser av karboxylsyror, inkluderande några aminosyror. Cyanohydriner kan syntetiseras genom behandling av en keton eller aldehyd med vätecyanid under överskott av natriumcyanid eller kaliumcyanid
- R1R2C=O + HCN → R1R2C(OH)CN
eller via ersättande av en sulfitgrupp med ett cyanidsalt[2][3]
.
Exempel på cyanohydriner
Glykolnitril är den enklaste cyanohydrinen.
Aceton-cyanohydrin (eller 2-hydroxi-2-metylpropannitril)
Mandelonitril förekommer naturligt hos en del växter.
Amygdalin är en cyanogen glykosid som naturligt syntetiseras hos vissa växter från mandelonitril och glukos. Det är dock ingen cyanohydrin eftersom hydroxylgruppen ersatts med en maltosgrupp.
Referenser
- ^ Cyanohydrines i IUPC Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"), 1997. ISBN 0967855098.
- ^ M. North, 2014, Introduction of the Cyano Group by Addition to a Carbonyl Group i Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 19, sid 235. ISBN 9783131719218.
- ^ L.G. Wade Jr, 2013, Formation of Cyanohydrins Arkiverad 11 september 2018 hämtat från the Wayback Machine. i Organic Chemistry, 8th Edition, sid. 849.
Media som används på denna webbplats
Structure of mandelonitrile
Structure of Amygdalin; (R)-Amygdaloside; Amigdalina; D(−)-Mandelonitril- β-D-gentiobiosid
Strukturformel von Glyconitril
Skeletal formula of acetone cyanohydrin. Created using ACD/ChemSketch 10.0 and Inkscape.
Cyanhydrine_General_Formulae Cyanhydrine; Cyanhydrine