Cannabidiol

Cannabidiol (CBD)
Strukturformel
Molekylmodell
Övriga namnEpidiolex (handelsnamn)
Kemisk formelC21H30O2
Molmassa314,4636 g/mol
CAS-nummer13956-29-1
SMILESOc1c(c(O)cc(c1)CCCCC)[C@@H]2\C=C(/CC[C@H]2\C(=C)C)C
Egenskaper
Smältpunkt66 °C
Kokpunkt180
(område: 160–180 °C)[1] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cannabidiol eller CBD, C21H30O2, är en av åtminstone 120 cannabinoider som identifierats i cannabis.[2] Den kan utgöra upp till 40 procent av extraktet från plantan.[3] Cannabidiol kan i terapeutiska doser förebygga epileptiska anfall.

I Sverige finns sedan 19 september 2019 ett registrerat läkemedel som innehåller CBD som aktiv substans under namnet Epidyolex. Försök i USA har gett positiva resultat som antiepileptika. Cannabidiol kan också ha antipsykotiska och antidepressiva egenskaper, möjligen med färre biverkningar än dagens preparat.[4]

Historia

De första försöken att frigöra det aktiva ämnet i cannabis går tillbaka till 1800-talet. Den första detaljerade undersökningen av Cannabidiol (CBD) utfördes i Minnesota i 1940. CBD:s kemiska formel erhölls genom att extrahera den från vildhampa. Dess struktur och stereokemi fastställdes formellt 1963.[5]

Cannabis med utökade halter CBD

För årtionden sedan sänkte odlarna i USA halterna av CBD i den odlade cannabisen, eftersom deras kunder föredrog varianter som innehöll mer THC – tetrahydrocannabinol.[6] För att möta behovet hos patienter som behandlas med cannabis har nu odlarna ökat halterna av cannabidiol igen.[7]

I november 2012 kungjorde den israeliska kliniken Tikun Olam en ny variant av cannabisplanta, som endast har cannabidiol som aktiv komponent och praktiskt taget inget THC. Detta kan ge en del medicinska fördelar utan cannabis-drogens euforiska effekter.[8][9] De medicinska försöken fortsätter, men resultaten är än så länge inte vetenskapligt bekräftade.[10]

Sedan 2019 har det bevisats att cannabidiol har en betydande neurologisk effekt på människor[11][12] och CBD började användas i USA och EU för att behandla vissa typer av epilepsi (Dravets syndrom, Lennox-Gastauts syndrom och tuberös skleros).[13][14] Det finns utbredda påståenden om att CBD också hjälper vid behandling av diabetes eller Parkinsons sjukdom, men det finns inga vetenskapliga bevis för sådana effekter av cannabidiol.[15][16]

CBD i Sverige

I Sverige har användningen av CBD-relaterade produkter i form av oljor, tabletter och salvor ökat sedan 2019 då domen i högsta domstolen fastställde att CBD anses lagligt såvida THC-halten i produkten ligger på under 0,2 procent[17]. Däremot får man enligt uppgift inte sälja CBD-produkter i Sverige då de enligt läkemedelsverket måste utvärderas och godkännas för att få säljas i Sverige. Produkter som innehåller THC och kan ha ruseffekt är därför narkotikaklassade. För att utvinna laglig CBD använder man därför industrihampa.

Cannabidiol klassas som en medicinsk produkt i Sverige.[18] Men i juli 2019 beslutade Sveriges högsta domstol att CBD-olja med någon koncentration av THC faller under narkotikakontroll-lagarna.[19][20]

Farmakodynamik

Cannabidiol har låg affinitet för CB1- och CB2-receptorer men har in vitro visats hämma dem genom indirekta mekanismer.[21][22]

Cannabidiol har visats vara en antagonist till cannabinoidreceptorn GPR55, en G-proteinkopplad receptor som finns i hjärnans områden nucleus caudatus och putamen.[23] Cannabidiol har också visat sig agera som en partiell agonist av serotoninreceptorn 5-HT1A, en mekanism som kan vara involverad i dess antidepressiva,[24][25] anxiolytiska[25][26] och neuroskyddande effekter.[27][28] Cannabidiol är en alloster modulator av μ- och δ-opioidreceptorerna.[29]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Cannabidiol, 15 juli 2015.

Noter

  1. ^ McPartland JM, Russo EB (2001). ”Arkiverade kopian” (på engelska). Journal of Cannabis Therapeutics 1 (3/4): sid. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Arkiverad från originalet den 22 juni 2017. https://web.archive.org/web/20170622203721/http://www.cannabis-med.org/data/pdf/2001-03-04-7.pdf. Läst 8 juli 2015. 
  2. ^ Borgelt LM, Franson KL, Nussbaum AM, Wang GS (februari 2013). ”The pharmacologic and clinical effects of medical cannabis” (på engelska). Pharmacotherapy 33 (2): sid. 195–209. doi:10.1002/phar.1187. PMID 23386598. 
  3. ^ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS (december 2012). ”Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders” (på engelska). Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences 367 (1607): sid. 3364–3378. doi:10.1098/rstb.2011.0389. PMID 23108553. 
  4. ^ Wilner, AN (25 mars 2014). ”Marijuana for Epilepsy: Weighing the Evidence” (på engelska). Medscape Neurology. WebMD. http://www.medscape.com/viewarticle/822445_3. Läst 8 juli 2015. 
  5. ^ ”History of cannabis and its Derivatives (Explained)”. greenbudguru.com. https://www.greenbudguru.com/history-of-cannabis. Läst 31 mars 2022. 
  6. ^ Lee Romney (13 september 2012). ”On the frontier of medical pot to treat boy's epilepsy” (på engelska). Los Angeles Times. http://articles.latimes.com/2012/sep/13/local/la-me-customized-marijuana-20120914. Läst 8 juli 2015. 
  7. ^ Alastair Good (26 oktober 2010). ”Growing marijuana that won't get you high” (på engelska). The Daily Telegraph, London. Arkiverad från originalet den 28 januari 2016. https://web.archive.org/web/20160128082457/http://se.formulaswiss.com/. Läst 8 juli 2015. 
  8. ^ Sara Sidner (8 november 2012). ”Medical marijuana without the high” (på engelska). CNN. http://edition.cnn.com/video/?hpt=wo_mid#/video/world/2012/11/08/pkg-sidner-israel-medical-marijuana.cnn. Läst 8 juli 2015. 
  9. ^ Olivia Solon (5 juli 2012). ”Medical Marijuana Without the High” (på engelska). Wired.com. http://www.wired.com/wiredscience/2012/07/marijuana-high-arthritis/. Läst 8 juli 2015. 
  10. ^ Lubell, Maayan (3 juli 2012). ”What a drag, Israeli firm grows 'highless' marijuana” (på engelska). Reuters. Arkiverad från originalet den 11 juli 2012. https://wayback.archive-it.org/all/20120711232134/http://www.reuters.com/article/2012/07/03/uk-israel-marijuana-idUSLNE86201S20120703. Läst 8 juli 2015. 
  11. ^ ”Clinicians’ Guide to Cannabidiol and Hemp Oils”. mayoclinicproceedings.org. https://www.mayoclinicproceedings.org/article/S0025-6196(19)30007-2/fulltext. Läst 31 mars 2022. 
  12. ^ ”Cannabinoids for the treatment of mental disorders and symptoms of mental disorders: a systematic review and meta-analysis”. thelancet.com. https://www.thelancet.com/journals/lanpsy/article/PIIS2215-0366(19)30401-8/fulltext. Läst 31 mars 2022. 
  13. ^ ”FDA Approves First Drug Comprised of an Active Ingredient Derived from Marijuana to Treat Rare, Severe Forms of Epilepsy”. fda.gov. https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-drug-comprised-active-ingredient-derived-marijuana-treat-rare-severe-forms. Läst 31 mars 2022. 
  14. ^ ”Epidyolex”. ema.europa.eu. https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/epidyolex. Läst 31 mars 2022. 
  15. ^ ”USE OF CANNABIDIOL (CBD) FOR PD SYMPTOMS”. apdaparkinson.org. https://www.apdaparkinson.org/article/cannabidiol-and-parkinsons-disease/. Läst 31 mars 2022. 
  16. ^ ”CBD & Diabetes”. diabetes.org. https://www.diabetes.org/healthy-living/medication-treatments/cbd-diabetes. Läst 31 mars 2022. 
  17. ^ ”CBD-olja som innehåller THC bedöms vara narkotika”. Sveriges Domstolar. 18 juni 2019. https://www.domstol.se/nyheter/2019/06/cbd-olja-som-innehaller-thc-bedoms-vara-narkotika/. Läst 6 april 2021. 
  18. ^ ”CBD products should follow the drug laws”. CBD products should follow the drug laws. Swedish Medical Products Agency. April 4, 2018. https://lakemedelsverket.se/Alla-nyheter/NYHETER---2018/CBD-produkter-ska-folja-lakemedelslagen/. 
  19. ^ ”Referendum Cannabis legale: ottenute 500 mila firme”. hempembassy.it. 2021-09-24. https://hempembassy.it/referendum-cannabis-legale-ottenute-500-mila-firme-cosa-succedera/. 
  20. ^ ”Sweden Joins Italy In Path To Defining CBD Oil Regulations”. Cannabis Industry Journal. 2019-07-30. https://cannabisindustryjournal.com/news_article/sweden-joins-italy-in-path-to-defining-cbd-oil-regulations/. 
  21. ^ Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO (August 2007). "Cannabidiol—recent advances". Chem. Biodivers. (Review). 4 (8): 1678–92. doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.
  22. ^ Pertwee RG (2008). "The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin". British Journal of Pharmacology. 153 (2): 199–215. doi:10.1038/sj.bjp.0707442. PMC 2219532. PMID 17828291.
  23. ^ Ryberg E, Larsson N, Sjögren S, Hjorth S, Hermansson NO, Leonova J, Elebring T, Nilsson K, Drmota T, Greasley PJ (2007). "The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor". British Journal of Pharmacology. 152 (7): 1092–101. doi:10.1038/sj.bjp.0707460. PMC 2095107. PMID 17876302.
  24. ^ Zanelati TV, Biojone C, Moreira FA, Guimarães FS, Joca SR (January 2010). "Antidepressant-like effects of cannabidiol in mice: possible involvement of 5-HT1A receptors". British Journal of Pharmacology. 159 (1): 122–8. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00521.x. PMC 2823358. PMID 20002102.
  25. ^ [a b] Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Corrêa FM, Guimarães FS (January 2009). "5-HT1A receptors are involved in the cannabidiol-induced attenuation of behavioural and cardiovascular responses to acute restraint stress in rats". British Journal of Pharmacology. 156 (1): 181–8. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00046.x. PMC 2697769. PMID 19133999.
  26. ^ Campos AC, Guimarães FS (August 2008). "Involvement of 5HT1A receptors in the anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the dorsolateral periaqueductal gray of rats". Psychopharmacology. 199 (2): 223–30. doi:10.1007/s00213-008-1168-x. PMID 18446323.
  27. ^ Mishima K, Hayakawa K, Abe K, Ikeda T, Egashira N, Iwasaki K, Fujiwara M (May 2005). "Cannabidiol prevents cerebral infarction via a serotonergic 5-hydroxytryptamine1A receptor-dependent mechanism". Stroke; a Journal of Cerebral Circulation. 36 (5): 1077–82. doi:10.1161/01.STR.0000163083.59201.34. PMID 15845890
  28. ^ Hayakawa K, Mishima K, Nozako M, Ogata A, Hazekawa M, Liu AX, Fujioka M, Abe K, Hasebe N, Egashira N, Iwasaki K, Fujiwara M (March 2007). "Repeated treatment with cannabidiol but not Delta9-tetrahydrocannabinol has a neuroprotective effect without the development of tolerance". Neuropharmacology. 52 (4): 1079–87. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.11.005. PMID 17320118
  29. ^ Kathmann M, Flau K, Redmer A, Tränkle C, Schlicker E (2006). "Cannabidiol is an allosteric modulator at mu- and delta-opioid receptors". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 372 (5): 354–361. doi:10.1007/s00210-006-0033-x. PMID 16489449

Media som används på denna webbplats

CBD-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the cannabidiol molecule. X-ray diffraction data from P. G. Jones, L. Falvello, O. Kennard, G. M. Sheldrick and R. Mechoulam (1977). "Cannabidiol". Acta Crystallographica Section B 33: 3211-3214. DOI:10.1107/S0567740877010577.
Cannabidiol Structural formula V1.svg
Strukturformel von Cannabidiol