Butyl

Inom den organiska kemin så är butyl en alkyl den kemiska formeln -C₄H₉. Den kommer en av de två isomererna av alkanen butan. Vardera av de två butanisomererna ger upphov till 2 isomer var av butylgruppen. Den ogrenade butanisomeren ger:

n-Butylgrupp: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂– (systematiskt namn: butyl)
sec-Butylgrupp: CH₃–CH₂–CH(CH₃)– (systematiskt namn: 1-metylpropyl)

medan den grenade, isobutan, ger:

Isobutylgrupp: (CH₃)₂CH–CH₂– (systematiskt namn: 2-metylpropyl)
tert-Butylgrupp: (CH₃)₃C– (systematiskt namn: 1,1-dimetyletyl)

Nomenklatur

Enligt IUPAC-nomenklatur är all "isobutyl", "sec-butyl" och "tert-butyl" trivialnamn.

Skelett	Trivialnamn	Systematiskt namn	Alternativ
	n-butyl	butyl	butan-1-yl
	isobutyl	2-metylpropyl	2-metylpropan-1-yl
	sec-butyl	1-metylpropyl	butan-2-yl
	tert-butyl	1,1-dimetyletyl	2-metylpropan-2-yl

Butyl är den största alkylgruppen för vilka man har trivialnamn på alla de vanligt förekommande isomererna. Prefixet iso, sec och tert refererar till antalet kolatomer som är kopplad till den primära kolatomen (noteras ibland R^I ("R prim"), kolatomen som är kopplad till R). Iso, sec- och tert- betyder 1, 2 och 3 respektive.

Några exempel

Följande är fyra isomerer av butylacetat:


n-butylacetat	isobutylacetat	sec	tert

Etymologi

När antalet kolatomer i alkylkedjen ökar så är butyl den sista att namnges historiskt snarare än med grekiska siffror. Namnet kommer från motsvarande engelskans "butyric acid" (sv. Smörsyra), som är en karboxylsyra som återfinns i härsknande smör. Namnet "butyric acid" i sin tur kommer från latinets butyrum som betyder just "butter".

Tert-butyleffekten

tert-butylgruppen är stor och används inom kemin för kinetisk styrning av reaktioner tillsammans med andra stora grupper som den besläktade trimetylsilylgruppen. Effekten att t-butylgruppen påskyndar kemiska reaktioner kallas tert-butyl effekten.

En illustration av detta är Diels-Alder-reaktionen nedan, där tert-butylgruppen orsakar en ökning av reaktionshastigheten med 240 gånger jämfört med en vätegrupp.^[1]

Se även

Metyl
Etyl
Propyl
Pentyl (Amyl)

Referenser

^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

[1] Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

[1]

Navigation

Navigering

Temaportaler