Borneol

Borneol
Systematiskt namn	endo-1,7,7-trimetyl-bicyklo-[2.2.1]-heptan-2-ol
Övriga namn	Borneokamfer
Kemisk formel	C10H18O
Molmassa	154,25 g/mol
Utseende	Kristaller
CAS-nummer	507-70-0
Egenskaper
Densitet	1,011 g/cm³
Smältpunkt	208 °C
Kokpunkt	213 °C
Faror
Huvudfara	Irritation av ögon, hud och andningsorgan
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Borneol är en bicyklisk organisk förening och en terpen. Hydroxylgruppen i denna förening är placerad i en endo-position. Borneol förekommer naturligt i stammen av Dryobalanops camphora, ett träd som växer på Borneo och Sumatra, vilket också gett den dess historiska namn.

Egenskaper

Borneol oxideras lätt till ketoner och ger då kamfer. Borneol förekommer som två enantiomerer som har två olika CAS-nummer. Naturligt förekommande d-(+)-borneol är optiskt aktiv. Det kan hittas i flera arter av Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera och Kaempferia galanga.

Framställning

Borneol kan syntetiseras genom reduktion av kamfer i en Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Samma reduktion med natriumborhydrid, men då snabb och irreversibel, ger isoborneol som kinetiskt styrd reaktionsprodukt.

Användning

Borneol används i traditionell kinesisk medicin som moxa. En tidig beskrivning finns i Bencao Gangmu. I Indonesien används borneol som rökelse och balsameringsmedel.

Borneol är kombination av många eteriska oljor och är ett naturligt insektsmedel.

Derivat av isoborneol används som kirala ligander i asymmetrisk syntes.

Ättiksyraestern av borneol förekommer i tallbarrsolja och kan framställas syntetiskt ur ättiksyra och borneol för användning i badsalter, tvålar och sprayer.

Källor

• Bra Böckers lexikon, 1973

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.