Bergamottin

Bergamottin
Bergamottin.png
Systematiskt namn(E)-4-[(3,7-Dimetyl-2,6-oktadienyl)oxi]
- 7H-furo[3,2-g][1]bensopyran-7-on
Kemisk formelC21H22O4
Molmassa338.397 g/mol
CAS-nummer7380-40-7
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bergamottin är ett ämne som finns i grapefruktsjuice. Det finns även i olja från citrusfrukten bergamott, som har givit namn åt ämnet eftersom det var därur det först isolerades. I mindre mängd finns bergamottin även i eteriska oljor från andra citrusfrukter. Tillsammans med den besläktade föreningen 6’,7’-dihydroxibergamottin anses den vara orsaken till grapefruktsjuice-effekten där juicen påverkar metabolismen av vissa läkemedel.[1]

Kemi

Kemiskt är bergamottin en furanokumarin. Både bergamottin och dihydroxibergamottin är linjära furanokumariner med en sidokedja som är ett derivat till geraniol.

I människokroppen är bergamottinerna aktiva som inhibitorer (hämmare) för vissa varianter av proteinet cytokrom P450, speciellt CYP3A4[2], som normalt deltar i metabolismen (nedbrytningen) av vissa läkemedel. Bergamottin förhindrar oxidativ metabolism av dessa läkemedel vilket leder till förhöjda koncentrationer av läkemedlet i blodomloppet. Normalt anses denna "grapefruktsjuice-effekt" vara negativ och patienter varnas för att äta grapefrukt eller dricka juicen under medicineringen. Forskning pågår dock där man försöker att dra nytta av att cytokrom P450 hämmas.[3]

6',7'-Dihydroxibergamottin

Referenser

  1. ^ David G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold, J. David Spence (3 januari 1998). ”Grapefruit juice-drug interactions”. Br J Clin Pharmacol "46": ss. 101–110. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x. 
  2. ^ Basavaraj Girennavar, Shibu M. Poulose, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha, Narayan G. Bhat and Bhimanagouda S. Patila (3 januari 2006). ”Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes”. Bioorganic & Medicinal Chemistry "14": ss. 2606–2612. doi:10.1016/j.bmc.2005.11.039. 
  3. ^ E. C. Row, S. A. Brown, A. V. Stachulski and M. S. Lennard (3 januari 2006). ”Design, synthesis and evaluation of furanocoumarin monomers as inhibitors of CYP3A4”. Org. Biomol. Chem. "4": ss. 1604–1610. doi:10.1039/b601096b. 

Media som används på denna webbplats

Bergamottin.png
chemical structure of bergamottin
Dihydroxybergamottin.png
chemical structure of dihydroxybergamottin