Bensen
| Bensen | |
  | |
| Systematiskt namn | Bensen |
|---|---|
| Övriga namn | Bensol |
| Kemisk formel | C6H6 |
| Molmassa | 78,11 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 71-43-2 |
| SMILES | C1=CC=CC=C1 c1ccccc1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,874 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 0,8 g/l (25 °C) |
| Smältpunkt | 5,5 °C |
| Kokpunkt | 80,1 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Brandfarlig |
| NFPA 704 |
3 2 0 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Bensen (C6H6) är det enklaste aromatiska kolvätet. Det kallades tidigare bensol.
Trots att strukturformeln antyder att bensen borde bete sig som ett omättat kolväte, visar det sig vara mycket stabilt och reagerar inte med brom på samma sätt som alkener eller alkyner. För att överhuvudtaget få det att reagera med brom måste en katalysator i form av järntribromid, FeBr3, tillsättas. Reaktionen som sker då är en substitutionsreaktion där en väteatom byts ut mot en bromatom. Orsaken till att bensenmolkylen är så stabil är att de elektroner som enligt bilden till vänster borde vara fria att bilda dubbelbindningar, så att varannan bindning är enkel och varannan dubbel, istället är delokaliserade och bildar en "bindning" som täcker hela molekylen. Detta fenomen kallas aromaticitet. Förutom att vara aromatiskt är bensen en annulen.
Det har visat sig att bensen är cancerframkallande genom att kroppen via metabolismen inför en epoxid-grupp i molekylen. Denna är mycket reaktiv och kan bland annat reagera med DNA. Numera används därför inte bensen som lösningsmedel i lika stor utsträckning som tidigare. Den ersätts ofta med toluen som har liknande egenskaper men är inte lika cancerframkallande. Bensen utgör i dag en tillsats i bensin, om än i begränsad utsträckning.
Under 2006 kom det larm om att läskedrycker kan innehålla spår av bensen. Som en kemisk reaktion mellan nedbrutna produkter av E 211 (natriumbensoat) och E 300 (askorbinsyra) kan bensen uppstå.[1][2] Mängden bensen i en liter läsk kan då motsvara det vi normalt andas in på en timma.[3]
Bensen kan användas som tillsats i blyfri bensin för att förbättra motorns prestanda.[4]
Se även
Referenser
- ^ Ennart, Henrik (24 februari 2006). ”Bensen i läsk kan ge cancer”. Svenska Dagbladet. http://www.svd.se/nyheter/inrikes/bensen-i-lask-kan-ge-cancer_293012.svd.
- ^ Bergling, Mikael (19 april 2007). ”Cancerämne i vanlig läsk”. Testfakta. Arkiverad från originalet den 3 november 2010. https://web.archive.org/web/20101103043659/http://www.testfakta.se/livsmedel/article14817.ece.
- ^ Bensen i läsk - Bensoesyra (E 211) som konserveringsmedel, Chalmers tekniska högskola januari 2008
- ^ ”Benzene - Periodic Table of Videos” (på engelska). Periodic Videos. 26 april 2010. https://www.youtube.com/watch?v=dmqcnlaRA68. Läst 9 december 2018.
Media som används på denna webbplats
resonance structures of benzene
W3C-validity not checked.
Space-filling model of benzene, C6H6.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.