Baldwins regler
Exempel på terminologin för ringslutningar.
Baldwins regler är inom den organiska kemin en uppsättning regler eller snarare riktlinjer för ringslutning av alicykliska föreningar. Dessa empiriska regler framlades 1976 av Jack Baldwin. Reglerna behandlar ringstorlekar från 3 till 7 atomer.[1]
En serie förkortningar används för att beskriva olika cykliseringar:
- Antalet atomer i den bildade ringen.
- Beteckningarna exo och endo används för att beskriva om den bindning som bryts är i utifrån från ringen (exocyklisk) eller inemot ringen (endocyklisk).
- Beteckningarna tet, trig och dig används för att beskriva om det elektrofila kolet. Tetraedriska sp3-hybridiserade kol betecknas tet, trigonala sp2-hybridiserade kol trig och digonala sp-hybridiserade kol dig.
Reaktiones utfall kan förutsägas av Baldwins regler.
Baldwins regler kan förklaras genom gynnsamma orbitalöverlapp.
I tabellen nedan listas de gynnade och missgynnade ringslutningsreaktionerna enligt Baldwin:
| tet | trig | dig | ||
| 3 | exo | √ | √ | X |
| endo | X | √ | ||
| 4 | exo | √ | √ | X |
| endo | X | √ | ||
| 5 | exo | √ | √ | √ |
| endo | X | X | √ | |
| 6 | exo | √ | √ | √ |
| endo | X | √ | √ | |
| 7 | exo | √ | √ | √ |
| endo | √ | √ | ||
Se även
- Baldwins effekt
Referenser
- ^ Baldwin, J. E., Rules for Ring Closure, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734. doi:10.1039/C39760000734
Media som används på denna webbplats
Baldwinregel2.png
Reaction of methyl 4-hydroxy-2-butanoate according to Baldwin rules
Reaction of methyl 4-hydroxy-2-butanoate according to Baldwin rules
Baldwinregel1.svg
3 examples for reaction nomenclature according to the Baldwin-Rules. 5-exo-tet, 6-endo-trig and 6-exo-dig
3 examples for reaction nomenclature according to the Baldwin-Rules. 5-exo-tet, 6-endo-trig and 6-exo-dig