Atromentin

Atromentin
Systematiskt namn2,5-Dihydroxi-3,6-bis(4-hydroxifenyl)cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
Kemisk formelC18H12O6
Molmassa324,29 g/mol
CAS-nummer519-67-5
SMILESC1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C(=C(C2=O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O)O
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Atromentin är en organisk förening, terfenylkinon, som förekommer naturligt hos svampar av klassen Agaricomycetes: i ordnigarna Agaricales, Boletales och Thelephorales. Hos Boletales används atromentin som prekursor för syntes av andra terfenylkinoner och pulvinsyraderivat.[1] Atromentin isolerades första gången av den tyske kemisten Wilhelm Thörner 1878 från Tapinella atrotomentosa.[2]

Biosyntes

Genom enzymatisk oxidation (L-tyrosin2-oxoglutarat-aminotransferas) av L-tyrosin bildas 4-hydroxifenylpyrodruvsyra (transamineringen omvandlar samtidigt en α-ketoglutarsyra till L-glutaminsyra). Enzymkontrollerad dimerisation (atromentinsyntetas) bildar därpå atromentin från två 4-hydroxifenylpyrodruvsyramolekyler, vilket konsumerar 2 ATP (till AMP).[3]

  • Syntes av atromentin från tyrosin (och vidare till pulvinsyror).

    Syntes av atromentin från tyrosin (och vidare till pulvinsyror).

  • Tyrosin.

    Tyrosin.

  • 4-hydroxifenylpyrodruvsyra.

    4-hydroxifenylpyrodruvsyra.

Referenser

  1. ^ David S. Hibbett, Boletales i David J. McLaughlin, Joseph W. Spatafora, 2004, The Mycota VII: Systematics and Evolution part A, sid. 407-409.ISBN 9783642553189
  2. ^ Wilhelm Thörner, 1878, Ueber einen in einer Agaricus-Art vorkommenden chinonartigen Körper, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 11, sid. 533-535. (Tapinella atrotomentosa kallades Agaricus atrotomentosus på Thörners tid.)
  3. ^ Genom dimerisation kan även grevillin A bildas, vilket sker hos arter i Boletales-underordningen Suillineae.

Media som används på denna webbplats

Atromentin.svg
A structural diagram of atromentin, or 2,5-dihydroxy-3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzoquinone.
Tyrosin - Tyrosine.svg
Structure of tyrosine
Pulvinone Biosynthesis.png
Författare/Upphovsman: AlChimini at en.wikipedia, Licens: CC BY-SA 3.0
Biosynthetis of pulvinones and related fungal pigments

(AlChimini, AlChimini,

2008-05-24)