Arabinos

Arabinos
Strukturformel
Systematiskt namnArabinos
Övriga namnPectinos
Kemisk formelC5H10O5
Molmassa150,13 g/mol
UtseendeFärglösa kristaller som prismor eller nålar
CAS-nummer147-81-9
SMILESO=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
Egenskaper
Densitet1,585 g/cm³
Löslighet (vatten)834 g/liter g/l
Smältpunkt164-165 °C
Faror
NFPA 704

1
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Arabinos är en aldopentos – en monosackarid – som innehåller fem kolatomer och en aldehyd(CHO)funktionell grupp. Av biosyntetiska skäl är de flesta sackarider nästan alltid rikligare i naturen som "D"-formen, eller strukturellt analog med D-glyceraldehyd. (D/L-nomenklaturen hänvisar inte till molekylens optiska rotationsegenskaper utan till dess strukturella analogi med glyceraldehyd.) L-arabinos är emellertid i själva verket vanligare än D-arabinos i naturen och finns i naturen som en komponent i biopolymerer såsom pektin och hemicellulosan xylan.[1]

L-arabinosoperonen, även känd som araBAD operon, har varit föremål för mycket biomolekylär forskning. Operonen styr arabinoskatabolismen i E. coli, och den aktiveras dynamiskt i närvaro av arabinos och frånvaron av glukos.[2]

En klassisk metod för den organiska syntesen av arabinos från glukos är Wohl-nedbrytningen.[3]

D-Arabinos

α-D-Arabinofuranos

β-D-Arabinofuranos

α-D-Arabinopyranos

β-D-Arabinopyranos

Etymologi

Arabinos har fått sitt namn från gummi arabicum, från vilket det först isolerades.[4]

Användning i livsmedel

Arabinos, som ursprungligen kommersialiserades som sötningsmedel, är en hämmare av sukras, enzymet som bryter ner sackaros till glukos och fruktos i tunntarmen.[5]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Arabinose, 1 juli 2022.

Noter

  1. ^ Holtzapple, M.T. (2003). ”HEMICELLULOSES”. 3060–3071. doi:10.1016/B0-12-227055-X/00589-7. ISBN 9780122270550. 
  2. ^ Watson, James (2003). Molecular Biology of the Gene. Sid. 503. 
  3. ^ Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses. 20: 14.; Collective Volume, vol. 3, p. 101
  4. ^ Merriam Webster Dictionary
  5. ^ Krog-Mikkelsen, Inger; Hels, Ole; Tetens, Inge; Holst, Jens Juul; Andersen, Jens Rikardt; Bukhave, Klaus (2011-08-01). ”The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans”. The American Journal of Clinical Nutrition 94 (2): sid. 472–478. doi:10.3945/ajcn.111.014225. ISSN 1938-3207. PMID 21677059. 

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Beta-D-Arabinofuranose.svg
Structure of beta-D-arabinofuranose (Haworth projection)
Beta-D-Arabinopyranose.svg
Structure of beta-D-arabinopyranose (Haworth projection)
DL-Arabinose.svg
Structure of arabinose
Alpha-D-Arabinopyranose.svg
Structure of alpha-D-arabinopyranose (Haworth projection)
Alpha-D-Arabinofuranose.svg
Structure of alpha-D-arabinofuranose (Haworth projection)