Anisol

Anisol
StrukturformelAnisole-3D-balls.png
Systematiskt namnMetoxybenzen[1]
Övriga namnMetylfenyleter[1]
Fenoxymetan
Kemisk formelC7H8O
Molmassa108,140 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer100-66-3
SMILESCOc1ccccc1
Egenskaper
Densitet0,995 g/cm³
Löslighet (vatten)Olösligt g/l
Smältpunkt-37 °C
Kokpunkt154 °C
Faror
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
1
0
LD503 700 mg/kg (råtta, oralt)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Anisol eller metoxibensen, C6H5·O·CH3, är en organisk kemisk förening. Det är en färglös vätska med en lukt som påminner om anisfrö och i själva verket finns många av dess derivat i naturliga och konstgjorda dofter. Föreningen tillverkas huvudsakligen syntetiskt och är en insatsprodukt till andra syntetiska föreningar. Det är en eter. Anisol är ett standardreagens av både praktiskt och pedagogiskt värde.[2]

Det kan framställas genom Williamson-etersyntesen där natriumfenoxid reageras med en metylhalogenid för att ge anisol.

Reaktivitet

Anisol genomgår elektrofil aromatisk substitutionsreaktion med snabbare hastighet än bensen, som i sin tur reagerar snabbare än nitrobensen. Metoxigruppen är en orto/para-styrgrupp, vilket innebär att elektrofil substitution företrädesvis förekommer på dessa tre platser. Den förbättrade nukleofiliciteten hos anisol kontra bensen återspeglar påverkan av metoxigruppen, vilket gör ringen mer elektronrik. Metoxigruppen påverkar starkt ringens pi-moln som en mesomer elektrondonator, mer än som en induktiv elektronuttagsgrupp trots syrets elektronegativitet. Uttryckt mer kvantitativt är Hammettkonstanten för para-substitution av anisol -0,27.

Illustrativt för dess nukleofilicitet reagerar anisol med ättiksyraanhydrid för att ge 4-metoxiacetofenon:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O →CH3OC6H4C(O)CH3 +CH3CO2H

Till skillnad från de flesta acetofenoner, men med återgivning av påverkan av metoxigruppen, genomgår metoxiacetofenon en andra acetylering. Många relaterade reaktioner har påvisats. Till exempel omvandlar P4S10 anisol till Lawessons reagens, [(CH3OC6H4)PS2]2.[3]

Anisol har också en elektronrik ring och bildar lätt π-komplex med metallkarbonyler, t.ex. Cr (η 6-anisole) (CO)3.[4]

Eterbindningen är mycket stabil, men metylgruppen kan avlägsnas med hydrojodsyra:

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Birchreduktion av anisol ger 1-metoxicyklohexa-1,4-dien.[5]

Framställning

Anisol framställs genom metylering av natriumfenoxid med dimetylsulfat eller metylklorid:[6][7]

2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4

Användning

Anisol är en insatsprodukt till parfymer, insektsferomoner och läkemedel.[7] Till exempel framställs syntetiskt anetol från anisol.

Säkerhet

Anisole är relativt giftfri med en LD50 på 3 700 mg/kg hos råttor.[8] Dess största fara är dess brandfarlighet.[8]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Anisole, 26 januari 2022.

Noter

  1. ^ [a b] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. ”Anisole, C6H5-O-CH3, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).” 
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ^ Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, S.-O. Lawesson (1984). ”Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4- Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone”. Organic Syntheses 62: sid. 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158. 
  4. ^ E. Peter Kündig (2004). ”Synthesis of Transition Metal η6-Arene Complexes”. Topics Organomet Chem.. Topics in Organometallic Chemistry 7: sid. 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5. 
  5. ^ A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). ”Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole”. Organic Syntheses 57: sid. 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107. 
  6. ^ G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Organic Syntheses. 9: 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012
  7. ^ [a b] Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
  8. ^ [a b] MSDS Arkiverad 1 juli 2010 hämtat från the Wayback Machine. Arkiverad July 1, 2010

Externa länkar

Auktoritetsdata

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Anisole-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the anisole molecule. For experimental evidence of the planar conformation of the methoxy group, see this paper.

Structure calculated using HF/6-31G* in Spartan '04 Student Edition. Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Anisol.svg
Structure of Anisole