Amylos

Amylos
Strukturformel
Systematiskt namn(1→4)-α-D-Glucopyranan
Kemisk formelVariabel
MolmassaVariabel g/mol
UtseendeVitt pulver
CAS-nummer9005-82-7
SMILESClc2ccc1Oc4c(/N=C(\c1c2)N3CCNCC3)cccc4
Egenskaper
Löslighet (vatten)Olösligt[1] g/l
Faror
NFPA 704

1
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Amylos är en ogrenad polysackarid gjord av α-D-glukosenheter, bundna till varandra genom α (1→4) glykosidbindningar. Tillsammans med den förgrenade amylopektin är den en komponent (20 – 30 procent) i stärkelse. Monosackaridenheten i amylos är glukos.

På grund av dess tätt packade spiralformade struktur är amylos mer motståndskraftig mot matsmältningen än andra stärkelsemolekyler och är därför en viktig form av resistent stärkelse.[2]

Struktur

Amylos A är en parallell dubbelhelix av linjära kedjor av glukos

Amylos består av α(1→4) bundna glukosmolekyler. Kolatomerna på glukos är numrerade, med början vid aldehyd (C = O)-kolet, så i amylos är 1-kolet på en glukosmolekyl kopplat till 4-kolet på nästa glukosmolekyl (α (1→4) bindningar).[3] Strukturformeln för amylos visas till höger. Antalet upprepade glukosunderenheter (n) ligger vanligtvis i intervallet 300 till 3 000, men kan vara många tusen.

Det finns tre huvudformer som amyloskedjor kan ta. Det kan existera i en oordnad amorf konformation eller två olika spiralformiga former. Det kan binda med sig själv i en dubbelhelix (A- eller B-form), eller det kan binda med en annan hydrofob gästmolekyl såsom jod, en fettsyra eller en aromatisk förening. Detta är känt som V-formen och är sättet som amylopektin binder till amylos i stärkelsens struktur. Inom denna grupp finns det många olika variationer. Var och en är noterad med V och sedan ett nedsänkt tecken som anger antalet glukosenheter per varv. Den vanligaste är V6-formen, som har sex glukosenheter per varv.[4] V8 och eventuellt V7-former finns också. Dessa ger ett ännu större utrymme för en gästmolekyl att binda.[5]

Denna linjära struktur kan ha en viss rotation runt phi- och psi-vinklarna, men för det mesta ligger bundna glukosringsyre på ena sidan av strukturen. α (1→4)-strukturen främjar bildandet av en spiralstruktur, vilket gör det möjligt för vätebindningar att bildas mellan syreatomerna bundna vid 2-kolet i en glukosmolekyl och 3-kolet i nästa glukosmolekyl.[6]

Fiberröntgendiffraktionsanalys i kombination med datorbaserad strukturförfining har funnit A-, B- och C-polymorfer av amylos. Varje form motsvarar antingen A-, B- eller C-stärkelseformerna. A- och B-strukturer har olika spiralformade kristallstrukturer och vatteninnehåll, medan C-strukturen är en blandning av A- och B-enhetsceller, vilket resulterar i en mellanliggande packningstäthet mellan de två formerna.[7]

Fysiska egenskaper

Eftersom de långa linjära kedjorna av amylos lättare kristalliserar än amylopektin (som har korta, mycket grenade kedjor), är stärkelse med hög amylos mer resistent mot matsmältningen.[8] Till skillnad från amylopektin är amylos inte lösligt i kallt vatten.[9][10] Det minskar också kristalliniteten hos amylopektin och hur lätt vatten kan infiltrera stärkelsen.[6] Ju högre amylosinnehåll, desto mindre expansionspotential och desto lägre gelstyrka för samma stärkelsekoncentration. Detta kan delvis motverkas genom att öka granulatstorleken.[11][12]

Funktion

Amylos är viktigt vid lagring av växtenergi och är mindre lättsmält än amylopektin. På grund av sin spiralformade struktur tar den dock mindre plats jämfört med amylopektin. Som ett resultat är det den föredragna stärkelsen för lagring i växter. Den utgör cirka 30 procent av den lagrade stärkelsen i växter, även om den specifika procentsatsen varierar beroende på art och sort.[13]

Amylos är också ett viktigt förtjockningsmedel, vattenbindemedel, emulsionsstabilisator och gelningsmedel i både industriella och livsmedelsbaserade sammanhang. Lösa spiralformade amyloskedjor har en hydrofob inre som kan binda till hydrofoba molekyler såsom lipider och aromatiska föreningar. Förmågan att binda vatten kan tillföra substans till mat, eventuellt fungera som en fettersättning.[14]

I laboratoriemiljö kan den fungera som en markör. Jodmolekyler passar väl inuti den spiralformade strukturen av amylos, som binder till stärkelsepolymeren som absorberar vissa kända våglängder av ljus. Därför är ett vanligt test jodtestet för stärkelse. Blanda stärkelse med en liten mängd gul jodlösning. I närvaro av amylos kommer en blå-svart färg att observeras. Färgens intensitet kan testas med en kolorimeter med hjälp av ett rött filter för att urskilja koncentrationen av stärkelse som finns i lösningen. Det är också möjligt att använda stärkelse som en indikator i titreringar som involverar jodreduktion.[15] Det används också i amylosmagnetiska pärlor och harts för att separera maltosbindande protein.[16]

Ny forskning

Rissorter med hög amylos, det mindre klibbiga långkorniga riset, har en mycket lägre glykemisk belastning, vilket kan vara fördelaktigt för diabetiker.[17]

Forskare har identifierat Granule Bound Starch Synthase (GBSS) som enzymet som specifikt förlänger amylos under stärkelsebiosyntes i växter.[18] Det vaxartade lokuset i majs kodar för GBSS-proteinet.[18] Mutanter som saknar GBSS -proteinet producerar stärkelse som endast innehåller amylopektin, såsom i vaxartad majs. I Arabidopsisblad krävs en annan gen, som kodar för proteininriktningen till STarch (PTST) -proteinet, förutom GBSS för amylossyntes. Mutanter som saknar något protein producerar stärkelse utan amylos.[19] Genetiskt modifierad potatissort Amflora av BASF Plant Science utvecklades för att inte producera amylos.

Se även

  • Amflora, genetiskt modifierad potatis med låg amyloshalt (hög halt av amylopektin)

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Amylose, 24 augusti 2022.

Noter

  1. ^ Green, Mark M.; Blankenhorn, Glenn; Hart, Harold (November 1975). ”Which Starch Fraction is Water-Soluble, Amylose or Amylopectin?”. Journal of Chemical Education 52 (11): sid. 729. doi:10.1021/ed052p729. Bibcode: 1975JChEd..52..729G. ”... amylose is the water-insoluble starch component.”. 
  2. ^ ”Resistant starch”. Resistant starch. http://www.healthyeatingclub.org/info/articles/nutrients/resisstarch.htm.  Arkiverad 24 september 2010 hämtat från the Wayback Machine.
  3. ^ Nelson, David and Michael M. Cox. Principles of Biochemistry. 5th ed. New York: W. H. Freeman and Company , 2008.
  4. ^ a visualisation with references to the literature is found here
  5. ^ Cohen, R.; Orlova, Y.; Kovalev, M.; Ungar, Y.; Shimoni, E. (2008). ”Structural and Functional Properties of Amylose Complexes with Genistein”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (11): sid. 4212–4218. doi:10.1021/jf800255c. PMID 18489110. 
  6. ^ [a b] ”Starch”. Arkiverad från originalet den 14 januari 2012. https://web.archive.org/web/20120114225823/http://www1.lsbu.ac.uk/water/hysta.html. Läst 25 maj 2010. 
  7. ^ Sarko, A; Wu, H.-C. H (1978). ”The Crystal Structures of A-, B- and C-Polymorphs of Amylose and Starch”. Starch - Stärke 30 (3): sid. 73–78. doi:10.1002/star.19780300302. 
  8. ^ ”Resistant starch: promise for improving human health”. Advances in Nutrition 4 (6): sid. 587–601. 2013. doi:10.3945/an.113.004325. PMID 24228189. 
  9. ^ ”Which Starch Fraction is Water-Soluble, Amylose or Amylopectin?”. Which Starch Fraction is Water-Soluble, Amylose or Amylopectin?. http://www.eric.ed.gov/ERICWebPortal/custom/portlets/recordDetails/detailmini.jsp?_nfpb=true&_&ERICExtSearch_SearchValue_0=EJ128481&ERICExtSearch_SearchType_0=no&accno=EJ128481. ”A survey of 22 popular organic chemistry textbooks showed that only four correctly stated that of the two components of starch, amylopectin is the water-soluble, and amylose is the water-insoluble.” 
  10. ^ Green, Mark M; Blankenhorn, Glenn; Hart, Harold (1975). ”Which starch fraction is water-soluble, amylose or amylopectin?”. Journal of Chemical Education 52 (11): sid. 729. doi:10.1021/ed052p729. Bibcode: 1975JChEd..52..729G. 
  11. ^ Li, Jeng-Yune; Yeh, An-I (2001). ”Relationships between thermal, rheological characteristics and swelling power for various starches”. Journal of Food Engineering 50 (3): sid. 141–148. doi:10.1016/S0260-8774(00)00236-3. http://ntur.lib.ntu.edu.tw/bitstream/246246/189885/1/40.pdf.  Arkiverad 21 september 2022 hämtat från the Wayback Machine.
  12. ^ Pycia, K; Gałkowska, D; Juszczak, L; Fortuna, T; Witczak, T (2014). ”Physicochemical, thermal and rheological properties of starches isolated from malting barley varieties”. Journal of Food Science and Technology 52 (8): sid. 4797–4807. doi:10.1007/s13197-014-1531-3. PMID 26243900. 
  13. ^ Wang, Juan; Hu, Pan; Chen, Zichun; Liu, Qiaoquan; Wei, Cunxu (2017). ”Progress in High-Amylose Cereal Crops through Inactivation of Starch Branching Enzymes”. Frontiers in Plant Science 8: sid. 469. doi:10.3389/fpls.2017.00469. PMID 28421099. 
  14. ^ Chung, Hyun-Jung; Liu, Qiang (2009). ”Impact of molecular structure of amylopectin and amylose on amylose chain association during cooling”. Carbohydrate Polymers 77 (4): sid. 807–815. doi:10.1016/j.carbpol.2009.03.004. 
  15. ^ ”Biochemistry Structure and Function”. Arkiverad från originalet den 27 september 2011. https://web.archive.org/web/20110927154547/http://dwb.unl.edu/Teacher/NSF/C10/C10Links/mills.edu/RESEARCH/FUTURES/JOHNB/structurefunction/722.html. Läst 25 maj 2010. 
  16. ^ ”Amylose Magnetic Beads(E8035), pMAL Companion Products, NEB”. Amylose Magnetic Beads(E8035), pMAL Companion Products, NEB. http://www.neb.com/nebecomm/products/productE8035.asp.  Arkiverad 8 januari 2010 hämtat från the Wayback Machine.
  17. ^ Juliano, B. O.; Perez, C. M.; Komindr, S.; Banphotkasem, S. (December 1989). ”Properties of Thai cooked rice and noodles differing in glycemic index in noninsulin-dependent diabetics”. Plant Foods for Human Nutrition (Dordrecht, Netherlands) 39 (4): sid. 369–374. doi:10.1007/bf01092074. ISSN 0921-9668. PMID 2631091. 
  18. ^ [a b] Keeling, Peter L; Myers, Alan M (2010). ”Biochemistry and Genetics of Starch Synthesis”. Annual Review of Food Science and Technology 1: sid. 271–303. doi:10.1146/annurev.food.102308.124214. PMID 22129338. 
  19. ^ Seung, David; Soyk, Sebastian; Coiro, Mario; Maier, Benjamin A; Eicke, Simona; Zeeman, Samuel C (2015). ”PROTEIN TARGETING TO STARCH is Required for Localising GRANULE-BOUND STARCH SYNTHASE to Starch Granules and for Normal Amylose Synthesis in Arabidopsis”. PLOS Biology 13 (2): sid. e1002080. doi:10.1371/journal.pbio.1002080. PMID 25710501. 

Externa länkar

  • Wikimedia Commons har media som rör Amylos.
  • Zhong, Fang; Yokoyama, Wallace; Wang, Qian; Shoemaker, Charles F (2006). ”Rice Starch, Amylopectin, and Amylose: Molecular Weight and Solubility in Dimethyl Sulfoxide-Based Solvents”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (6): sid. 2320–2326. doi:10.1021/jf051918i. PMID 16536614. 
Auktoritetsdata

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
AmyloseA.gif
Författare/Upphovsman: Theislikerice, Licens: CC BY-SA 4.0
Based on http://proteopedia.org/wiki/index.php/Image:Amylose_cart.pdb. This animated GIF shows the three-dimensional structure of a densely packed form of starch called amylose A. Each six-membered ring with distinct color represents a glucose unit, with oxygen atoms shown as spheres. The dotted lines represent hydrogen bonds between the two chains, and the light blue spheres water molecules.
Amylose2.svg
Structure of amylose