Amygdalin
| Amygdalin | |
  | |
| Systematiskt namn | [(6-O-β-D-Glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril |
|---|---|
| Kemisk formel | C20H27NO11 |
| Molmassa | 457,43 g/mol |
| Utseende | Färglöst kristallinskt pulver |
| CAS-nummer | 29883-15-6 |
| Egenskaper | |
| Smältpunkt | 215 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Skadlig |
| NFPA 704 |
0 1 0 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, "mandel") är en glykosid, som förekommer i många bittert smakande fruktkärnor, såsom aprikos-, plommon- eller körsbärskärnor, men särskilt i bittermandel med 3 - 4 % amygdalin ur vilka det kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak.
Genom inverkan av enzymerna amygdalin-beta-glukosidas[1] och prunasin-beta-glukosidas[2] spaltas amygdalin (via prunasin) till två D-glukos (druvsocker) och en mandelonitril, den senare hydrolyseras därefter till bensaldehyd (bittermandelolja) och vätecyanid (cyanväte, blåsyra) med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas.[3][4][5]
Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril, från vilken sedan amygdalin bildas (via prunasin) med hjälp av två olika glukosyltransferaser.[4]
Alternativmedicin
Amygdalin förekommer inom alternativmedicinen under beteckningar som "vitamin B17" och laetril(e)[6]. Av förespråkarna har ämnet påståtts antingen förebygga, lindra eller bota cancer.[7][8] Andra studier och forskningssammanställningar kring amygdalin har avfärdat alla eventuella medicinska effekter och betonar dessutom att intag av amygdalin i flera fall lett till cyanidförgiftning.[9][10]
Källor
- ^ Information on EC 3.2.1.117 - amygdalin beta-glucosidase på Brenda.
- ^ Information on EC 3.2.1.118 - prunasin beta-glucosidase på Brenda.
- ^ Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.
- ^ [a b] Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.
- ^ Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
- ^ Egentligen är "Laetrile" ett registrerat varumärke vars namn är en sammandragning av "L(aevo)-mandelonitrile". Det är ett halvsyntetiskt ämne, L-mandelonitril-β-glukuronsyra, som kan framställas av amygdalin genom hydrolys (den ena glukosringen ersätts av en karboxylgrupp - detta sker också naturligt, exempelvis i matsmältningskanalen). Se vidare exempelvis Herbert (1979) eller Milazzo et al. (2015).
- ^ Vitamin B17 Aprikoskärnor, cannabisolja och silvervatten mot cancer - skrupelfria företagare säljer skadliga preparat på Svenska yle.
- ^ Laetrile treatment for cancer på PMC, US National Library of Medicine, National Institutes of Health.
- ^ Victor Herbert, 1979, Laetrile: the cult of cyanide. Promoting poison for profit, i The American Journal of Clinical Nutrition, 32:5, sid. 1121–1158. PDF Arkiverad 8 september 2018 hämtat från the Wayback Machine.
- ^ Stefania Milazzo, Markus Horneber, Edzard Ernst, 28 April 2015,Laetrile treatment for cancer, Cochrane Systematic Review.
Media som används på denna webbplats
Hydrolysis of amygdalin to form benzaldehyde, hydrogen cyanide, and two sugar molecules
Amygdalin; (R)-Amygdaloside; Amigdalina; D(−)-Mandelonitril- β-D-gentiobiosid
Ball-and-stick model of the amygdalin molecule, C20H27NO11.
X-ray crystallographic data from L. Eriksson and G. Widmalm (April 2005). "Amygdalin trihydrate". Acta Cryst. E 61 (4): o860-o862. DOI:10.1107/S1600536805006227.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.