Alfa-ketoglutarsyra
α-Ketoglutarsyra eller 2-oxoglutarsyra (2-oxopentandisyra) är en dikarboxylsyra och keton med ketogruppen på position 2 eller α (β-ketoglutarsyra har ketogruppen på position 3). Den förekommer hos alla levande organismer och deltar i ett stort antal reaktioner[1] i cellernas metabolism, där den bildar en viktig länk mellan citronsyracykeln och aminosyremetabolismen.
α-Ketoglutarsyrans salter (anjoner) kallas α-ketoglutarater eller 2-oxoglutarater.
Citronsyracykeln
Speciellt märks α-ketoglutarsyrans deltagande i citronsyracykeln[2] där den bildas ur isocitronsyra enligt:[3]
- isocitronsyra + NAD+ → α-ketoglutarsyra + NADH + H+ + CO2
och utgör substrat för bildningen av succinyl-CoA i tre steg[4] vilka ger nettoreaktionen:[5]
- α-ketoglutarsyra + CoA + → succinyl-CoA + CO2.
Kvävemetabolismen
α-Ketoglutarsyra spelar också en viktig roll i kvävemetabolismen.[6] Genom transaminering kan α-ketoglutarsyra omvandlas till aminosyran glutaminsyra och vice versa:[7]
- en aminosyra + α-ketoglutarsyra en ketosyra + glutaminsyra
som exempelvis
- asparaginsyra + α-ketoglutarsyra oxalättiksyra + glutaminsyra.[8]
Vidare finns följande jämvikt mellan å ena sidan glutaminsyra och å andra sidan glutamin och α-ketoglutarsyra[9]
- 2 glutaminsyra + NAD+ glutamin + α-ketoglutarsyra + NADH + H+
Även ammoniumjoner kan delta i den reversibla omvandlingen mellan α-ketoglutarsyra och glutaminsyra:[10]
- glutaminsyra + NAD+ + H2O α-ketoglutarsyra + NADH + NH4+
Referenser
- ^ Compound: 2-oxoglutarate på Trypanocyc.
- ^ Pathway: TCA cycle III (animals) på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 1.1.1.41 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 1.2.4.2 , MetaCyc Reaction: 2.3.1.61 och MetaCyc Reaction: 1.8.1.4 på Trypanocyc.
- ^ 2-oxoglutarate dehydrogenase complex på Trypanocyc.
- ^ Luciano F. Huergoa & Ray Dixon, 2015, The Emergence of 2-Oxoglutarate as a Master Regulator Metabolite i Microbiology and Molecular Biology Reviews 79:4, sid. 419–435.
- ^ Exempelvis MetaCyc Reaction: 2.6.1.57 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 2.6.1.1 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 1.4.1.14 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 1.4.1.2 på Trypanocyc.
Media som används på denna webbplats
Författare/Upphovsman: Keministi, Licens: CC0
The drawn molecules are in their neutral forms and do not fully correspond to their presented names. Humans can not synthesize all of these amino acids.
chemical structure of Alpha-ketoglutaric_acid