Akrylamid

Akrylamid
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnprop-2-enamid
Kemisk formelC3H3ONH2
Molmassa71,08 g/mol
UtseendeFärglösa kristaller
CAS-nummer79-06-1
SMILESC=CC(=O)N
Egenskaper
Densitet1,122 g/cm³
Löslighet (vatten)2040 g/l (25 °C)
Smältpunkt84,5 °C
Kokpunkt125 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

2
3
2
LD50107 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Akrylamid är en reaktiv kemisk förening som i ren form är ett lukt- och färglöst pulver. Den löser sig lätt i etanol, kloroform och eter. Akrylamid används främst för framställning av polyakrylamid, det vill säga polymerer som plast. Akrylamid är ett potent neurotoxin och av WHO:s cancerorgan IARC är det klassificerat som en sannolik carcinogen (grupp 2A).

Ämnet fick en hög aktualitet i samband med tunnelbygget genom Hallandsåsen då stora mängder akrylamid (under varumärket Rhoca-Gil) läckte ut till omgivningen och förorenade vattendrag och brunnar. På grund av sin höga vattenlöslighet kan oreagerad akrylamid lätt sprida sig i naturen via yt- och grundvatten. Akrylamid tas lätt upp genom huden, men även genom tarmsystem och inandning.

Akrylamid bildas genom reaktion mellan aminosyran asparagin och socker vid höga temperaturer.

Akrylamid utsöndras genom urinen, omkring hälften inom fem timmar, eftersom det är vattenlösligt. Cancerrisken hänger samman med att långvarigt exponeras för höga nivåer. Källor till akrylamid hos människan är rökning, vegetabilier som tillagats med hög temperatur som fritering, spannmålsprodukter och kaffe.[1]

Användningsområden

Främst används akrylamid vid framställning av polyakrylamider/polymerer som används bland annat för rening av vatten samt inom olje- och pappersindustrin. Polyakrylamider finns även i vissa hud- och hårvårdsprodukter som till exempel hårsprayer. Akrylamid används även för gelelektrofores som är en vanlig metod i laboratorier. Cigarettrök innehåller en viss mängd akrylamid precis som många livsmedel. Akrylamidhalten i livsmedel är långt under den gräns som anses vara farlig.

Akrylamider används också inom byggindustrin eftersom de är vattenlösliga och därmed lätta att spruta in i till exempel sprickor, varefter de polymeriseras och bildar en mycket tät och elastisk massa.

Toxicitet

Sedan 1950-talet har det varit känt att akrylamid kan skada nervsystemet. Då kom också de första rapporterna om att människor hade fått nervskador av akrylamid. Framförallt handlar det om skador i det perifera nervsystemet, det vill säga de motoriska nerver som kontrollerar muskler, men även sensoriska nerver. Nervskadorna leder till domningar, känselbortfall och svaghet i muskler, ett tillstånd som går under namnet polyneuropati.

De flesta skadorna inträffade på arbetsplatser där akrylamid tillverkades eller användes. På 1980-talet kom de första rapporterna om att man i djurförsök sett att akrylamid var cancerframkallande. Det har även visat sig att akrylamid kan skada DNA, framkalla mutationer och vara reproduktionstoxiskt. Enligt IARC finns motstridiga bevis för att akrylamid är cancerogent.[2][3]

Exponering för höga doser av akrylamid påverkar det centrala nervsystemet med psykosliknande symptom som hallucinationer, förvirring och minnesstörningar. Lång exponering för lägre doser kan resultera i polyneuropati. Andra symptom man kan få är rodnad, ökad svettning, avflagnad hud på grund av skador på de nerver i huden som förmedlar känsel, svettning och försämrad blodflödesreglering. Det finns inga säkra belägg för att ämnet skulle orsaka allergi eller astmaliknande symptom. Men vissa djurförsök tyder på en sådan risk.

Det är möjligen ett hormonstörande ämne. Försök på råttor av hankön har visat att det påverkar testiklarna, sköldkörteln och binjurarna.[4] Det är också framför allt i hormonkörtlar som akrylamid yttrat sig cancerogent.[5]

Akrylamid i livsmedel

I april 2002 kom en larmrapport om akrylamid i bland annat potatischips.

En studie år 2002 visade på oväntat höga halter av akrylamid i potatischips och en del andra stärkelserika livsmedel. Ämnet hade bildats vid en maillard-reaktion mellan aminosyran asparagin och stärkelse, som bägge finns i riklig mängd i till exempel potatis. Reaktionen kräver stark värme och gynnas av närvaro av glukos eller fruktos. Vid de mycket höga temperaturer, minst 170–180 °C, som kan förekomma i ytskikt på stekt eller frityrkokad potatis, och även i brödskorpa och i rostat kaffe, kan akrylamidhalten bli mycket hög.

Akrylamidlarmet eller "Galna chips-sjukan" betecknar den hälsorisk som akrylamid i livsmedel troddes utgöra efter att forskarrapporten lagts fram år 2002. Riskerna har sedan tonats ner något då det framkommit att hälsoriskerna är stora först genom ett onormalt högt intag, något gemene man inte konsumerar. "Galna chips-sjukan" är en humoristisk syftning till galna ko-sjukan, ett tidigare fall där en allvarlig hälsofara i livsmedel upptäcks först efter lång tid.

Externa länkar

Noter

  1. ^ ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 14 juli 2014. https://web.archive.org/web/20140714210356/http://www.slv.se/sv/grupp1/Risker-med-mat/Kemiska-amnen/Akrylamid/Akrylamid---fordjupning/. Läst 4 juli 2014. 
  2. ^ http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/mono60-16.pdf
  3. ^ ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 7 februari 2012. https://web.archive.org/web/20120207032253/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/volume60.pdf. Läst 6 juli 2014. 
  4. ^ Hamdy, S. M., et al. "Effect of acrylamide on some hormones and endocrine tissues in male rats." Human & experimental toxicology 31.5 (2012): 483-491.
  5. ^ Olsen, Anja, et al. "Pre-diagnostic acrylamide exposure and survival after breast cancer among postmenopausal Danish women." Toxicology 296.1 (2012): 67-72.

Media som används på denna webbplats

Kartoffelchips-1.jpg
Författare/Upphovsman: unknown, Licens: CC BY-SA 3.0
Acrylamid.svg
Structure of Acrylamide
Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the acrylamide molecule, C3H5NO.

Structural information (determined by microwave spectroscopy) from J. Mol. Struct. (2000) 524, 69-85.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.