Abakavir

Abakavir Strukturformel
Abakavir
Systematiskt namn (IUPAC)
{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyklopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyklopent-2-en-1-yl}metanol
Beteckningar
CAS-nummer136470-78-5
ATC-kodJ05AF06
PubChem441300
DrugBankDB01048
SMILESn3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4
Fysikaliska data
Molekylmassa286.332 g/mol
Smältpunkt165 °C (329 °F)
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet83%
MetabolismLevern
Halveringstid1.54 ± 0.63 t
ExkretionNjurarna (1.2% abakavir, 30% 5'-carboxylsyremetabolit, 36% 5'-glucuronidmetabolit, 15% oidentifierade metaboliter).
Galla/fekalt (16%)
Terapeutiska överväganden
AdministreringssättVia munnen (lösning eller tabletter)
Graviditetskategori

B3(AU) C(USA)

Juridisk status

POM(GB) ℞-only(USA)

Abakavir (ibl. ABC eller Abacavir) är ett läkemedel som används för att förebygga och behandla HIV/AIDS.[1][2] Som andra nukleosidära revers-transkriptas-inhibitorer (NRTIs), används Abacavir alltid tillsammans med andra HIV-läkemedel, och rekommenderas inte som singelbehanlding.[3] Abacavir tas via munnen som tablett eller lösning och kan användas till barn från 3 månaders ålder.[1][4]

Abakavir tolereras i allmänhet väl.[4] Vanliga biverkningar är kräkningar, sömnsvårigheter, feber och trötthet. Mer allvarliga biverkningar är överkänslighet mot läkemedlet, leverskada, och laktacidos. Gendiagnostik kan på förhand visa om en person har högre risk att utveckla överkänslighet.[1] Symtom på överkänslighet är bland annat hudutslag, kräkningar, och andnöd.[4] Abakavir är i NRTI klassen av läkemedel, som verkar genom att blockera reverst transkriptas, ett enzym som behövs för att HIV-viruset skall replikeras.[5] Inom NRTI klassen tillhör abakavir gruppen carbocykliska nukleosider.[1]

Abakavir patenterades 1988 och godkändes för användning i USA år 1998.[6][7] Läkemedlet är med på Världshälsoorganisationens lista över essentiella läkemedel; de viktigaste medicinerna som behövs för grundläggande hälso-sjukvård.[8] Abakavir finns som generiskt läkemedel. Bruttokostnaden i utvecklingsländer var år 2014 mellan 0,36 och 0.83 EUR per dag.[9] År 2015 var kostnaden för en typisk månads läkemedelsbehandling i USA över 200 USD.[10] Vanligtvis förekommer abakavir tillsammans med andra HIV-läkemedel i kombinationstabelleter, såsom abakavir/lamivudin/zidovudin, abakavir/dolutegravir/lamivudin och abakavir/lamivudin.[4][5]

Källor

Noter

  1. ^ [a b c d] ”Abacavir Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. http://www.drugs.com/monograph/abacavir-sulfate.html. Läst 31 juli 2015. 
  2. ^ ”Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines”. AIDSinfo. Arkiverad från originalet den 9 november 2016. https://web.archive.org/web/20161109083720/https://aidsinfo.nih.gov/guidelines/html/1/adult-and-adolescent-arv-guidelines/292/drug-name-abbreviations. Läst 8 november 2016. 
  3. ^ ”What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines”. AIDSinfo. Arkiverad från originalet den 9 november 2016. https://web.archive.org/web/20161109021833/https://aidsinfo.nih.gov/guidelines/html/1/adult-and-adolescent-arv-guidelines/12/what-not-to-use. Läst 8 november 2016. 
  4. ^ [a b c d] Yuen, GJ; Weller, S; Pakes, GE (2008). ”A review of the pharmacokinetics of abacavir.”. Clinical pharmacokinetics 47 (6): sid. 351-71. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171. 
  5. ^ [a b] ”Nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs or 'nukes') - HIV/AIDS”. www.hiv.va.gov. http://www.hiv.va.gov/patient/treat/NRTIs.asp. Läst 8 november 2016. 
  6. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (på engelska). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. sid. 505. ISBN 9783527607495. https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA505 
  7. ^ Kane, Brigid M. (2008) (på engelska). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. sid. 56. ISBN 9781438102078. https://books.google.com/books?id=RFNVvStUJlkC&pg=PA56 
  8. ^ ”WHO Model Lists of Essential Medicines” (på brittisk engelska). World Health Organization. http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/en/. Läst 8 november 2016. 
  9. ^ ”International Drug Price Indicator Guide”. ERC. Arkiverad från originalet den 30 december 2016. https://archive.is/20161230013807/http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=ABA300T&s_year=2014&year=2014&str=300%20mg&desc=Abacavir&pack=new&frm=TAB-CAP&rte=PO&class_code2=06.4.2.1&supplement=&class_name=(06.4.2.1)Nucleoside/Nucleotide%20reverse%20transcriptase%20inhibitors%3Cbr%3E. Läst 20 november 2016. 
  10. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. sid. 64. ISBN 9781284057560 

Media som används på denna webbplats

Abacavir ball-and-stick model.png
Författare/Upphovsman: Vaccinationist, Licens: CC BY-SA 4.0
Den här bilden skapades med Discovery Studio Visualizer.
Abacavir.svg
Structure of abacavir (brand name Ziagen).