5-Aminolevulinsyra

![]() | ![]() | |
Porfyrin, en ringformig tetrapyrrol som är grundstruktur i hemgruppen. |

5-Aminolevulinsyra, även δ-aminolevulinsyra[1] eller 5-amino-4-oxopentansyra (IUPAC), förkortad 5ala, dALA eller δ-ALA, är en aminosyra. Den är det första ledet i biosyntesen av tetrapyrroler, kemiska föreningar som består av fyra pyrrolringar.[a] Föreningens korresponderande bas heter 5-aminolevulinat.
Biosyntes
Hos icke-fotosyntetiserande eukaryoter (organismer med cellkärna), som djur, svampar och protozoer (urdjur), och även hos de fotosyntetiserande α-proteobakterierna sker syntesen av δ-ALA från glycin och succinyl-CoA (denna syntesväg kallas Shemin-vägen).
Hos växter, alger, bakterier (förutom α-proteobakterierna) och arkéer sker syntesen från glutaminsyra, via glutamyl-tRNA (d.v.s. glutaminsyra bunden till tRNA) och glutamat-1-semialdehyd (C5- eller Beale-vägen).[2][3]
Hos växter är syntesen av δ-ALA det steg som begränsar synteshastigheten för klorofyll. Detta visas av att växter som tillförs δ-ALA ackumulerar toxiska (giftiga) mängder av protoklorofyllid (förledet just innan klorofyll, som saknar fytol-sidokedjan).
Porfyri
Brister i det enzymsystem som deltar i hemoglobinsyntesen leder till sjukdomar samlade under namnet porfyri. δ-ALA är skadlig genom att den blockerar GABA-receptorer i det centrala nervsystemet (hjärnan och ryggmärgen) och det enteriska nervsystemet (som kontrollerar mag-tarmkanalen).
Noter
- ^ Exempel på tetrapyrroler är hem (den syrebindande kofaktorn i exempelvis hemoglobin hos ryggradsdjur) och klorofyll (de pigment med vars hjälp solljus onvandlas till kemisk energi hos växter och andra fotosyntetiserande organismer).
Referenser
- ^ δ är den gemena grekiska bokstaven delta.
- ^ Beale SI (August 1990). ”Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, delta-Aminolevulinic Acid, from Glutamate”. Plant Physiol. 93 (4): sid. 1273–9. PMID 16667613. PMC: 1062668. http://www.plantphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=16667613.
- ^ Willows, R.D. (2004). ”Chlorophylls”. Encyclopaedia of Plant and Crop Science. Marcel Dekker. sid. 258–262. ISBN 0-8247-4268-0
Media som används på denna webbplats
chemical structure of a simple porphyrin ring
Porphobilinogen_Biosynthesis
Structural diagram of aminolevulinic acid. Created using ACD/ChemSketch 10.0 and Inkscape.
Structure of pyrrole