3-Amino-1,2,4-triazol

3-Amino-1,2,4-triazol
Strukturformel
Systematiskt namn1H-1,2,4-Triazol-3-amine
Övriga namn1,2,4-Triazol-3-amine
aminotriazole
Amitrol
Amitrole
3-Aminotriazole
2-Amino-1,3,4-triazole
Kemisk formelC2H4N4
Molmassa84,08 g/mol
UtseendeFärglösa vita kristaller eller pulver[1]
CAS-nummer61-82-5
SMILESn1c[nH]nc1N
Egenskaper
Densitet1,138 g/cm³
Löslighet (vatten)28 g/100 ml
Smältpunkt157 - 159 °C
Kokpunkt347 °C
Faror
Huvudfarapotentiellt cancerframkallande i arbetet
NFPA 704

0
1
0
LD501 100 to 2 500 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

3-Amino-1,2,4-triazol (3-AT) (handelsnamn Amitrol) är en heterocyklisk organisk förening som består av en 1,2,4-triazol som substitueras med en aminogrupp. 3-AT är en konkurrenskraftig hämmare av produkten av HIS3-genen, imidazoleglycerolfosfatdehydratas.[2][3] Imidazoleglycerol-fosfatdehydratas är ett enzym som katalyserar det sjätte steget i histidinproduktionen.[4]

3-AT är också en ickeselektiv systemisk triazolherbicid som används på icke-livsmedelsgrödor för att bekämpa årliga gräs och örtogräs och vattenlevande ogräs. Det används inte på livsmedelsgrödor på grund av dess cancerframkallande egenskaper. Som herbicid är det känt som aminotriazol eller amitrol.

Amitrol ingick i ett biocidförbud som föreslogs av Kemikalieinspektionen[5] och godkändes av Europaparlamentet den 13 januari 2009.[6]

Tillämpningar inom mikrobiologi

Genom att applicera 3-AT på en jästcellsodling som är beroende av en plasmid som innehåller HIS3 för att producera histidin (det vill säga dess egen HIS3-analog är inte närvarande eller icke-funktionell) krävs en ökad nivå av HIS3-uttryck för att jästcellen ska överleva. Detta har visat sig vara användbart i olika tvåhybridsystem, där en hög affinitetsbindning mellan två proteiner (det vill säga högre uttryck av HIS3-genen) gör att jästcellen kan överleva i media som innehåller högre koncentrationer av 3-AT. Denna urvalsprocess utförs med användning av selektiva medier, innehållande ingen histidin.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 3-Amino-1,2,4-triazol, 18 augusti 2022.
  • Bra böckers lexikon, 1973

Noter

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0027". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ Brennan MB, Struhl K (1980). ”Mechanisms of increasing expression of a yeast gene in Escherichia coli”. J. Mol. Biol. 136 (3): sid. 333–338. doi:10.1016/0022-2836(80)90377-0. PMID 6990004. 
  3. ^ Joung JK, Ramm EI, Pabo CO (2000). ”A bacterial two-hybrid selection system for studying protein-DNA and protein-protein interactions”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (13): sid. 7382–7387. doi:10.1073/pnas.110149297. PMID 10852947. 
  4. ^ ”Yeastgenome.org”. Arkiverad från originalet den 5 maj 2006. https://web.archive.org/web/20060505213339/http://db.yeastgenome.org/cgi-bin/locus.pl?locus=his3. Läst 1 december 2006. 
  5. ^ ”Interpretation of criteria for approval of active substances in the proposed EU plant protection regulation”. Swedish Chemicals Agency (KemI). 23 september 2008. Arkiverad från originalet den 1 januari 2009. https://web.archive.org/web/20090101024604/http://www.kemi.se/templates/News____5415.aspx. Läst 14 januari 2009. 
  6. ^ ”MEPs approve pesticides legislation”. 13 januari 2009. Arkiverad från originalet den 25 januari 2009. https://web.archive.org/web/20090125031216/http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/066-45937-012-01-03-911-20090112IPR45936-12-01-2009-2009-false/default_en.htm. Läst 14 januari 2009. 

Externa länkar

  • Wikimedia Commons har media som rör Amitrol.
Auktoritetsdata

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Aminotriazole.png
chemical structure of 3-Amino-1,2,4-triazole