Ättiksyraanhydrid

Ättiksyraanhydrid
Systematiskt namn	Etansyraanhydrid
Övriga namn	Acetanhydrid
Kemisk formel	C4H6O3 eller (CH3CO)2O
Molmassa	102,09 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	108-24-7
SMILES	CC(=O)OC(=O)C
Egenskaper
Densitet	1,080 g/cm³
Smältpunkt	-73 °C
Kokpunkt	139 °C
Faror
Huvudfara	Frätande
NFPA 704	2 3 1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Ättiksyraanhydrid eller acetylacetat (CH₃CO)₂O, är en färglös, högkokande (kokpunkt 139 °C) vätska med frän ättiksaktig lukt. Molekylen är ättiksyrans anhydrid.

Framställning

Ättiksyraanhydrid framställs genom dehydratisering av ättiksyra. Denna reaktion är en så kallad kondensationsreaktion.

Användning

Ättiksyraanhydrid används inom den organiska syntesen för acetylering av aminer, alkoholer och tioler, och har som acetyleringsmedel funnit användning vid framställningen av acetylsalicylsyra genom reaktion med salicylsyra.

Heroin, ett starkt narkotikum, kan på liknade sätt framställas ur opium genom diacetylering med anhydriden. Detta har gjort att all användning har belagts med myndighetskrav. Ättiksyraanhydrid bildar med morfin drogen heroinbas (rökheroin) Ur heroinbasen kan sedan heroinhydroklorid framställas genom användning av saltsyra.

Egenskaper

Ämnet reagerar lätt med vatten och bildar då ättiksyra (CH₃COOH).

${\displaystyle {\rm {(CH_{3}CO)_{2}O+H_{2}O\rightarrow 2\ CH_{3}COOH}}}$

Ättiksyraanhydrid är löslig i kloroform, bensen och dimetylsulfoxid, och är blandbar med etanol, dietyleter och ättiksyra.